گزارش کار سنتز سیکلوهگزن از سیکلوهگزانول

تهیه سیکلوهگزن

یکی از روشهای تهیه ترکیبات سیر شده آبگیری از الکلها در مجاورت یک اسید معدنی مثل اسید سولفوریک است. مکانیسم این واکنش در سه مرحله صورت میگیرد.
۱- انتقال یک پروتون از اسید به الکل و تشکیل الکل پروتونه
۲- جدا شدن یک مولکول آب و بوجود آمدن یون کربونیوم
۳- خروج یک پروتون از یون کربونیوم و تشکیل آلکن
روش کار:
۵۰ گرم سیکلوهگزانول را در یک بالن ۲۵۰ میلی لیتری دو دهانه که مجهز به یک مبرد برگشتی و یک ترمومتر است ریخته و ۳ میلی لیتر اسید سولفوریک غلیظ را کم کم و در حال به هم زدن به آن اضافه کنید. آنگاه چند عدد سنگ جوش ریخته و بالن را به مدت نیم ساعت رفلاکس کنید و بگذارید تا محلول خنک شود. (دقت کنید در مدت عمل رفلاکس دما نباید بیش از ۹۰ درجه بشود.)


حال محصول را در یک قیف جدا کننده ریخته و به آن ۱۲ میلی لیتر محلول اشباع نمک طعام و ۱۰ میلی لیتر محلول کربنات سدیم ۱۰ درصد اضافه میکنیم. (برای خنثی سازی اسید اضافی). محتوی قیف جدا کننده را به شدت به هم بزنید و بعد فاز آبی را دور بریزید و به فاز آلی آب مقطر افزوده خوب به هم بزنید و پس از جدا شدن دو فاز، فاز آبی را دور بریزید و فاز آلی را به یک بشر خشک منتقل کرده و به آن ۲ الی ۴ گرم کلرید کلسیم اضافه کنید تا آب اضافی محلول آلی را جذب کند. بعد از حدود ۲۰ دقیقه آنرا صاف کنید.
حال محلول را تقطیر ساده کنید و جسمی که در دمای حدود ۸۰ الی ۸۵ جدا میشود سیکلو هگزن میباشد.

مکانیسم:
نام:
سیکلوهگزن
Cyclohexene
نام دیگر:
هگزاهیدروفنل
۱، ۲، ۳، ۴-Tetrahydrobenzene
شکل مولکول:

فرمول مولکولی:
C۶H۱۰
جرم مولکولی (گرم بر مول):
۸۲. ۱۵
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):
-۱۰۴
دمای احتراق (درجه سانتیگراد):
۳۱۰
چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):
۰. ۸۱
حالت:
مایع
رنگ:
بیرنگ
pH:
۷-۸
خطرات:
مضر و بشدت آتشگیر