پروپن

بوتن

روش آیوپاک برای نامگذاری آلکنها

پروپن

بوتن

روش آیوپاک برای نامگذاری آلکنها

1. بلندترین زنجیری را که پیوند دوگانه کربن- کربن در آن قرار گرفته باشد، انتخاب میکنیم.
2. زنجیر اصلی را به نحوی شماره گذاری میکنیم که اولین کربن روی پیوند دوگانه ، کوچکترین شماره را به خود بگیرد. (این روش تنها در مورد مشتقات کربن و هیدروژن صادق است. در نامگذاری الکل های اتیلنی و اسیدها و استرهای اتیلنی و برخی مشتقات دیگر ، اولویت با عوامل الکل ، اسید و استر میباشد.)
3. شماره کربنهایی را که استخلافها در روی آنها قرار گرفتهاند، مشخص میکنیم.
4. اگر قرار باشد ایزومرهای هندسی ماده مشخص گردد، در اول نام ماده از پیشوند cis و trans یا E و Z استفاده میکنیم.

خواص فیزیکی آلکنها

بطور کلی ، خواص فیزیکی آلکنها مشابه آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دیکلرو متان محلول ولی در آب نامحلول میباشند و سبکتر از آب نیز میباشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش مییابد. بجز آلکنهای کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتیگراد افزایش مییابد. همانند آلکانها ، شاخهدار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش میشود.

آلکنها اندکی قطبیتر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیری گروهها ایجاد میگردد. وقتی روی آلکنها ، گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار میگیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش مییابد.

تهیه آلکنها

از طریق هیدروهالوژن زدایی از هالیدهای آلکیل

هیدروهالوژن زدایی ، واکنشی است که طی آن ، از یک مولکول هالید آلکیل یک مولکول هالید هیدروژن (یک اتم هیدروژن از یک کربن و یک اتم هالوژن از کربن مجاور) برداشته میشود. این واکنش بسته به ساختمان و شرایط محلول میتواند از طریق دو مکانیسم متفاوت E₂ و E₁ انجام بگیرد.

تهیه آلکنها از طریق هالوژن ردایی از α- دی بروموآلکان

اگر دو اتم هالوژن در روی یک اتم کربن قرار گرفته باشند، ماده را دیهالوژنه دوقلو geminal مینامند و اگر دو هالوژن در روی دو اتم کربن مجاور قرار گرفته باشند، vicinal خوانده میشود. از واکنش مشتقات α- دی برومو با پودر روی در اسید استیک و طی یک واکنش هالوژن زدایی ، آلکن مربوطه تولید میشود. در این واکنش ، هر دو اتم برم آزاد میشود و آلکن تشکیل میگردد. روی در اسید استیک نقش احیا کننده را بازی میکند. روی اکسید میشود و هالید الکیل احیا میشود.

تهیه آلکنها از طریق آبگیری از الکلها

یکی از بهترین روشهای تهیه آلکنها ، آبگیری از الکلهاست. واکنش آبگیری از الکل در حضور کاتالیزورهای اسیدی ، معمولا برگشت پذیر بوده ، سرعت کمتری دارد. لذا جهت جلوگیری از واکنش برگشتی و برای تکمیل واکنش ، آلکن تولید شده را از محیط واکنش خارج میکنند. با توجه به این که نقطه جوش آلکنها ، پایینتر از نقطه جوش الکلهای مربوطه میباشد، لذا این عمل بسهولت انجام میگیرد. در واکنشهای آبگیری از الکلها ، معمولا از اسید سولفوریک یا اسید فسفریک غلیظ استفاده میشود.

واکنشهای شیمیایی آلکنها :

اگر بخواهیم واکنشهای شیمیایی آلکنها را پیشبینی نماییم، لازم است ابتدا فعالیت پیوند π در آلکنها را مورد مطالعه قرار دهیم و تاثیر پیوند دوگانه روی گروههای آلکیل مجاور و برعکس را خوب بدانیم. با مطالعه واکنشهای اختصاصی پیوند دوگانه ، قادر خواهیم بود تا واکنشهای اختصاصی خیلی از آلکنها و واکنشگرهای دیگر را پیشبینی نماییم.

بطور کلی دو نوع واکنش در روی آلکنها انجام پذیر میباشد. دسته اول آنهایی هستند که در روی پیوند π انجام میگیرند و لذا پیوند π از بین میرود و پیوندهای جدید تشکیل میگردد. واکنشهای دسته دوم ، واکنشهایی هستند که در محلولهای دیگری که ارتباط خاصی با پیوند دوگانه دارند، اتفاق میافتند. مثل گروههای آلکیل و یا عوامل دیگری که به کربنهای sp² متصل میباشند.