شناسایی الکل ها

ساخت وبلاگ
دید کلی
اگر ، بعنوان یک شیمیدان آلی ، قرار بود ده ترکیب آلیفاتیک انتخاب کنید و سپس در جزیره‌ای رها شوید، شما قطعا الکلها را برمی‌گزیدید. شما می‌توانید از آنها تقریبا هر ترکیب آلی دیگر را بسازید، آلکیل هالیدها ، آلکنها ، اترها ، آلدئیدها ، کتونها ، اسیدها ، استرها و دهها ترکیب دیگر.
از آلکیل هالیدها ، می‌توانید واکنشگرهای گرینیار را بسازید و از واکنش این واکنشگرها با آلدئیدها و کتونها الکلهای پیچیده‌تری را بدست آورید و غیره. در آن جزیره دور افتاده ، از الکلهای خود ، نه فقط بعنوان ماده خام استفاده می‌کنید، بلکه آنها را به دفعات ، بعنوان حلال برای انجام واکنشها و برای متبلور کردن فراورده‌ها بکار می‌برید.

دید کلی
اگر ، بعنوان یک شیمیدان آلی ، قرار بود ده ترکیب آلیفاتیک انتخاب کنید و سپس در جزیره‌ای رها شوید، شما قطعا الکلها را برمی‌گزیدید. شما می‌توانید از آنها تقریبا هر ترکیب آلی دیگر را بسازید، آلکیل هالیدها ، آلکنها ، اترها ، آلدئیدها ، کتونها ، اسیدها ، استرها و دهها ترکیب دیگر.
از آلکیل هالیدها ، می‌توانید واکنشگرهای گرینیار را بسازید و از واکنش این واکنشگرها با آلدئیدها و کتونها الکلهای پیچیده‌تری را بدست آورید و غیره. در آن جزیره دور افتاده ، از الکلهای خود ، نه فقط بعنوان ماده خام استفاده می‌کنید، بلکه آنها را به دفعات ، بعنوان حلال برای انجام واکنشها و برای متبلور کردن فراورده‌ها بکار می‌برید.

اهمیت الکلها
ما نمی‌توانیم در هیچ یک از بخشهای شیمی آلی خیلی جلو برویم، بدون اینکه به الکلها بربخوریم. الکلها در استخلاف هسته دوستی بعنوان سوبسترا و بعنوان هسته‌دوست شرکت می‌کنند. مهمترین و ساده‌ترین اثر کاتالیزوری متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها ، در لوله آزمایش و در ارگانیسم زنده ، نقش کلیدی برعهده دارد.
الکلها به آلکیل هالیدها و سایر ترکیباتی که استخلاف هسته‌دوستی انجام می‌دهند، تبدیل می‌شوند، استخلافی که معرفی انواع گروههای عاملی در یک مولکول را امکان پذیر می‌سازد. الکلها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای اکسایش بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک را فراهم می‌سازند.
ساختار الکلها
فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد، ممکن است زنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگری باشد که فعلا برای ما ناآشنا است.
همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد.

طبقه‌بندی الکلها
الکلها بسته به نوع کربن حامل گروه OH- ، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:
C(R)_3-OH ، C(R)_2H-OH ، CR(H)_2-OH . یک واکنش اکسایش که مستقیما با دخالت اتمهای هیدروژن متصل به کربن حامل گروه OH- انجام می‌شود، در طبقه از الکلها ، روندی کاملا متفاوت دارد.اما ، معمولا ، الکلهای طبقات مختلف ، فقط از نظر سرعت یا مکانیسم واکنش و به هر طریقی هماهنگ با ساختارشان ، با هم تفاوت دارند. بعضی از استخلافها می‌توانند آنچنان بر واکنش پذیری یک الکل تاثیر گذارند که آن را با الکلهای طبقه‌های دیگر مشابه سازند.
منابع صنعتی الکلها
الکلها ، موادی این چنین مهم در شیمی آلیفاتیک ، نه تنها باید از نظر واکنشها بسیار گوناگون و تنوع پذیر باشند، بلکه به مقدار زیاد و با قیمت ارزان نیز باید قابل تهیه باشند. برای بدست آوردن الکلهای سبک که تکیه‌گاه سنتز آلی آلیفاتیک هستند، سه روش اصلی وجود دارد، روشهایی که می‌توانند همه منابع مواد آلی را مورد استفاده قرار دهند. یعنی نفت ، گاز طبیعی ، زغال سنگ و زیست توده. این سه روش عبارتند از:
• آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.
• فرایند السک از آلکنها ، مونوکسید کربن و هیدروژن.
• تخمیر کربوهیدراتها.
علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. به‌عنوان مثال ، متانول از هیدروژندار کربن کاتالیزوری منوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن و منوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش آب با متان ، آلکانهای دیگر یا زغال سنگ در دمای بالا بدست می‌آید. خوبست در این مقاله به بعضی از منابع صنعتی الکلها نگاهی داشته باشیم.
تخمیر کربوهیدراتها
تخمیر قندها با مخمر ، قدیمیترین فرایند شیمیایی مورد استفاده بشر ، هنوز هم برای تهیه اتانول و بعضی الکلهای دیگر دارای اهمیت بسیار زیادی است. قند مورد نیاز از منابع مختلف تامین می‌شود، از جمله ملاس حاصل از چغندر قند و نیشکر یا نیشکر بدست امده از انواع غلات. نام الکل غله‌ای ، به همین دلیل به اتانول داده شده است. اگر در تخمیر ، نشاسته ماده اولیه باشد، علاوه بر اتانول ، مقدار کمی روغن فوزل ، مخلوطی از الکلهای نوع اول ، نیز بدست می‌آید: عمدتا ایزوپنتیل الکل با مقدار کمی n-پروپیل الکل ، ایزوبوتیل الکل و 2-متیل-1- بوتانول که با عنوان آمیل الکل فعال معروف است.بدون تردید در آینده ، انسان به کربوهیدراتها به‌عنوان منبع کربن ، روی خواهد آورد. کربن برای مواد شیمیایی آلی و کربن به‌صورت سوخت. با این گرایش ، فرایندهای تخمیر ، روز به‌روز مهمتر و مهمتر خواهند بود.
خواص فیزیکی الکلها
فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد. ممکن است زنجیر باز یا حلقه‌ای باشد؛ ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگر باشد که در شیمی آلی وجود دارد.همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل ( -OH ) هستند که به‌عنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی ، بر نوع واکنشها تاثیر گذارد. باید توجه داشت که ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است، الکل نیستند؛ آنها فنل هستند و با الکلها تفاوت فاحشی دارند.
گروه عاملی -OH
اگر این واقعیت را در نظر داشته باشیم که از نظر ساختاری: الکل آمیزه ای از یک آلکان و آب است، به‌خوبی می‌توانیم خواص فیزیکی الکلها را درک کنیم. الکل متشکل از یک گروه آلکیل شبه آلکان و یک گروه هیدروکسیل شبه آب است. از دو واحد ساختاری الکل ، این گروه -OH است که سبب خواص فیزیکی مشخصه آب می‌شود و گروه آلکیل ، بسته به اندازه و شکلش ، این خواص را تعدیل می‌کند.گروه هیدروکسیل کاملا قطبی است و نکته بسیار مهم اینکه ، دارای هیدروژنی است که به عنصر به‌شدت الکترونگاتیو اکسیژن پیوند دارد. یک الکل با استفاده از گروه هیدروکسیل می‌تواند پیوند هیدروژنی تشکیل دهد، پیوند هیدروژنی با مولکولهای الکل همانندش و با مولکولهای خنثی و با آنیونها.
روشهای شناسایی
استفاده از معرف كروميك اسيد (معرف جونز):
الكلهاي نوع اول و دوم و آلدئيدهاي خطي در زمان 5 ثانيه جواب ميدهند اما آلدئيدهاي حلقوي 30 ثانيه تا 1 دقيقه و الكلهاي نوع سوم و كتونها تا چند دقيقه تغيير رنگ مشخصي نشان نميدهند. فنلها و آمينهاي حلقوي و آلدئيدهاي حلقوي كه در حلقه گروه هيدروكسي يا آمين داشته باشند رسوب تيره اي ميدهند.


مكانيسم اكسايش با كروميك اسيد


آزمایش لوکاس:
اين آزمايش در مورد الکلهايي در واکنشگر لوکاس انحلال پذيري دارند انجام پذير است و غالباً گفته مي شود براي الکلهايي که بيش از شش کربن دارند اين آزمايش پاسخ مثبت نمي دهند. الكلهاي نوع اول به اين آزمون جواب منفي ميدهند فعاليت و واكنش پذيري الكلها نسبت به اين واكنشگر به دليل تشكيل تركيب واسطه‌اي كربوكاتيون است. يونهاي كربونيوم نوع اول كاملا ناپايدار هستند و در شرايط اين واكنش تشكيل نمي‌شوند. بنابراين، پاسخ مثبتي براي الكلهاي نوع اول در آزمايش لوكاس مشاهده نمي شود. اما الكلهاي نوع دوم و سوم پاسخ مثبت ميدهند و به دليل پايداري بيشتر كربوكاتيون نوع سوم به نوع دوم سرعت واكنش الكل نوع سوم بيشتر از الكل نوع دوم ميباشد.
یدوفرم:
الكلهاي داراي متيل بر روي كربن حاوي گروه هيدروكسيل قادر به تشكيل رسوب يدوفرم هستند.


استری شدن الکلها توسط اسیدهای آلی:
الكلها با اسيدهاي آلي در حضور H+ حاصل از اسيد معدني، آب از دست داده و توليد استر ميكنند كه بوي خاصي دارد.



مواد و وسایل مورد نیاز:
پیپت، ترازو، لوله آزمایش، قطر چکان، اکسید کروم، سولفوریک، آب مقطر، کلرید روی، بن ماری، اتانول، ترشیوبوتیل، الکیل الکل، آمین الکل، بنزیل الکل، هیدروکلریک اسید

شرح کار:
تهیه معرف جونز:

مقدار 3 گرم اکسید کروم را در 3 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ حل کرده و به مخلوط 7 میلی لیتر آب مقطر می افزاییم پس ار مخلوط کردن و خنک کردن مخلوط معرف جونز آماده می شود برای انجام آزمایش با هر یک ار الکل ها ابتدا سه قطره از الکل را در یک لوله آزمایش تمیز ریخته و 2 قطره معرف جونز به آن می افزاییم و مخلوط را تکان می دهیم اگر رنگ سبز تشکیل شد نشان دهنده این است که نمونه مورد نظر یا الکل نوع 1 است یا نوع 2. در غیر این صورت نوع 3 می باشد.
تهیه معرف لوکاس:
مقدار4 گرم کلرید روی را در 5 میلی لیتر هیدروکلریک اسید غلیظ حل می کنیم و معرف لوکلس آماده می شود. برای آزمایش ابتدا 6 قطره معرف لوکاس را درون لوله آزمایش ریخته و 3 قطره الکل به آن می افزاییم و مخلوط را تکان می دهیم اگر مخلوط کدر شد الکل نوع سوم است، در غیر این صورت به طور غیر مستقیم حرارت می دهیم. برای حرارت دهی همک به مدت 5 دقیقه حرارت می دهیم اگر کدر شد نوع دوم است در غیر این صورت نوع اول است.

نتیجه گیری:

با توجه به نتایج حاصل از این آزمایش این نتیجه را می توان گرفت که اتانول و الکیل الکل، الکلهای نوع اول هستند ترشیو بوتیل الکل، الکل نوع شوم است و آمیل الکل و بنزیل الکل، الکلهای نوع دوم هستند.




حجم فایل : 15 کیلو بایت | فرمت فایل : Doc | زبان : فارسی

لینک دانلود | پسورد فایل : www.kimiagari.ir

سایت رشته صنایع شیمیایی...
ما را در سایت سایت رشته صنایع شیمیایی دنبال می کنید

برچسب : نویسنده : علیرضا فرزادنیا chemis بازدید : 352 تاريخ : دوشنبه 10 بهمن 1390 ساعت: 16:27

نظر سنجی

سایت صنایع شیمیایی...

خبرنامه